Tioacetamid

Tioacetamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
tioacetamid
Inne nazwy i oznaczenia
AKT, amid kwasu tiooctowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H5NS

Inne wzory

CH
3−CSNH
2

Masa molowa

75,13 g/mol

Wygląd

krystaliczny proszek[1] lub bezbarwne kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

62-55-5

PubChem

2723949

SMILES
CC(N)=S
InChI
InChI=1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
InChIKey
YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,269 g/cm³; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
łatwo[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo[1]
Temperatura topnienia

113–115 °C[1][2]

Budowa
Układ krystalograficzny

układ jednoskośny

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H315, H319, H350, H412

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R22, R36/38, R45, R52/53

Zwroty S

S45, S53, S61

Numer RTECS

AC8925000

Podobne związki
Podobne związki

acetamid, kwas tiooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tioacetamid (AKT) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu tiooctowego. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Ogrzanie lub zakwaszenie roztworu powoduje przejście w formę tioimidową i hydrolizę tioacetamidu:

hydroliza tioacetamidu do acetamidu

Powstający acetamid ulega dalszej hydrolizie do octanu amonu. Alternatywna ścieżka reakcji biegnie przez przejściowy kwas tiooctowy:

hydroliza tioacetamidu do kwasu tiooctowego

Po dodaniu tioacetamidu do roztworu (o dowolnym odczynie) zawierającym kationy strącające trudno rozpuszczalne w danym środowisku siarczki, powoduje wydzielanie się osadów, które podczas ogrzewania przechodzą w siarczki. Dzięki takiemu zachowaniu tioacetamid znajduje zastosowanie w chemii analitycznej do wykrywania kationów II i III grupy, gdyż jest wygodniejszy i bezpieczniejszy w użyciu od siarkowodoru czy rozpuszczalnych siarczków.

Tioacetamid jest toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 301 mg/kg), ma również działanie rakotwórcze[4] (grupa 2B według klasyfikacji IARC), jednak ilość siarkowodoru powstająca podczas zwykłej analizy chemicznej jest znikoma.

Przypisy

  1. ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. ↑ a b Tioacetamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  4. ↑ RG Kleinfeld. Early changes in rat liver and kidney cells induced by thioacetamide. „Cancer Res”. 17 (10), s. 954–962, 1957. PMID: 13489694. 

Linki zewnętrzne