Salwinoryna C

Salwinoryna C
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,4aR,6aR,9S,10R,10aR,10bR)-9,10-diacetyloksy-2-(furan-3-ylo)-6a,10b-dimetylo-4-okso-1,2,4a,5,6,9,10,10a-oktahydrobenzo[f]izochromeno-7-karboksylan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C25H31O9

Masa molowa

475,29 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

385785-99-9

PubChem

11134539

SMILES
CC(=O)O[C@H]1C=C([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2[C@H]1OC(=O)C)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C25H30O9/c1-13(26)32-18-10-17(22(28)30-5)24(3)8-6-16-23(29)34-19(15-7-9-31-12-15)11-25(16,4)21(24)20(18)33-14(2)27/h7,9-10,12,16,18-21H,6,8,11H2,1-5H3/t16-,18-,19-,20-,21-,24-,25-/m0/s1
InChIKey
FQPFAKLWYQMQER-DZQZDKHXSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

196–198 °C[1]

Skręcalność właściwa [α]D

+49,3° (c = 0,61, CHCl
3
, 22 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

salwinoryna A, salwinoryna B

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Salwinoryna Corganiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów (diterpenoid). Należy do rodziny salwinoryn występujących w szałwii wieszczej[2], w której znajduje się w śladowych ilościach (mniej niż 1% wszystkich diterpenoidów). Została odkryta w 2001 roku w psychoaktywnej frakcji chromatograficznej uzyskanej z ekstraktu z szałwii wieszczej, której skład ustalono na ok. 90% salwinoryny A i ok. 10% salwinoryny C. Mieszanina ta wykazywała znacząco silniejsze działanie psychoaktywne niż czysta salwinoryna A, co sugerowało silne działanie salwinoryny C[1]. Późniejsze badania wykazały jednak, że salwinoryna C nie wykazuje aktywności psychoaktywnej u człowieka[3], a jej wiązanie do receptorów opioidowych jest pomijalne[4].

Przypisy

  1. a b c Leander J.L.J. Valdés Leander J.L.J. i inni, Salvinorin C, a new neoclerodane diterpene from a bioactive fraction of the hallucinogenic Mexican mint Salvia divinorum, „Organic Letters”, 3 (24), 2001, s. 3935–3937, DOI: 10.1021/ol016820d, PMID: 11720573  (ang.).
  2. Thomas A.T.A. Munro Thomas A.T.A., Mark A.M.A. Rizzacasa Mark A.M.A., Salwinorynas D–F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salwinoryna A, „Journal of Natural Products”, 66 (5), 2003, s. 703–705, DOI: 10.1021/np0205699, PMID: 12762813  (ang.).
  3. Thomas A.T.A. Munro Thomas A.T.A. i inni, Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent κ opioid receptor agonist, „Journal of Medicinal Chemistry”, 48 (2), 2005, s. 345–348, DOI: 10.1021/jm049438q, PMID: 15658846  (ang.).
  4. Thomas E.T.E. Prisinzano Thomas E.T.E., Richard B.R.B. Rothman Richard B.R.B., Salvinorin A analogs as probes in opioid pharmacology, „Chemical Reviews”, 108 (5), 2008, s. 1732–1743, DOI: 10.1021/cr0782269, PMID: 18476672  (ang.).