Oryzalin

Oryzalin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oryzalin
Algemeen
Molecuulformule	C12H18N4O6S
IUPAC-naam	4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzeensulfonamide
Molmassa	346,36 g/mol
SMILES	CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N)[N+](=O)[O-]
CAS-nummer	19044-88-3
EG-nummer	242-777-0
PubChem	29393
Wikidata	Q410996
Beschrijving	Oranje, reukloos kristallijn poeder
LD50 (ratten)	(oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje
Smeltpunt	137,9 °C
Oplosbaarheid in water	0,00113 g/L
Goed oplosbaar in	ethylacetaat
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oryzalin of oryzaline is een herbicide. Het is een dinitroanilinederivaat met een sulfonamidegroep. Het wordt onder andere toegepast in de teelt van druiven, zowel wijndruiven als tafeldruiven, ter bestrijding van grassen en bedektzadigen. Het wordt vóór het uitkomen van de planten op de bodem onder de wijnstokken versproeid. Oryzalin heeft een colchicine-achtige werking: het bindt aan de microtubuli van planten en verhindert de mitose of celdeling.^[1]

Oryzalin werd ontwikkeld door Eli Lilly & Co. en kwam in 1975 op de markt.^[2] Later kwam het product bij Dow AgroSciences terecht. De octrooibescherming is inmiddels voorbij. In 2003 verkocht Dow oryzalin aan het Indische United Phosphorus Limited.^[3] Merknamen zijn Surflan, Ryzelan en de generieke naam Oryzalin.

Regelgeving

De Europese Unie heeft oryzalin per 1 juni 2011 opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die de lidstaten kunnen erkennen.^[4]

Toxicologie en veiligheid

Oryzalin komt voor als een oranje kristallijn poeder en is ingedeeld als explosief. Dit kan te wijten zijn aan een onzuiverheid in het product die explosief is.^[5] Contact met de huid kan overgevoeligheid veroorzaken. In dierproeven is een mate van carcinogeniciteit vastgesteld. Oryzalin is schadelijk als het in het waterig milieu terechtkomt.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe link

• (en) MSDS van oryzalin^{[dode link]}