Lattoli
In chimica organica un lattolo è l'equivalente ciclico di un emiacetale (o emichetale nel caso dei chetoni), un composto che si ottiene per addizione nucleofila intramolecolare di un gruppo idrossile al gruppo carbonilico di un'aldeide o un chetone.[1]
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I lattoli sono spesso in equilibrio con la corrispondente idrossialdeide e questo equilibrio può favorire l'uno o l'altro composto, a seconda delle dimensioni dell'anello e di altri effetti conformazionali (di solito sono favoriti anelli a 5 o 6 termini).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Lactol_equilibrium.png/300px-Lactol_equilibrium.png)
Il gruppo funzionale lattolico è molto diffuso in natura in quanto componente fondamentale degli zuccheri aldosi.
Reattività
I lattoli partecipano a numerose reazioni chimiche:[2]
- Ossidazione per formare lattoni
- Reazione con alcoli per dare acetali
- Reazione degli zuccheri con gli alcoli o altri nucleofili per formare glicosidi
- Deossigenazione (riduzione) per formare eteri ciclici.
Note
- ^ IUPAC Gold Book lactols
- ^ Lundt, Inge, Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates, in Glycoscience, n. 1, 2001, pp. 501–531.
Collegamenti esterni
- Lattolo in Dizionario Italiano.it
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)