Fruktoosi

Fruktoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
CAS-numero 57-48-7
PubChem CID 5984
SMILES C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O6
Moolimassa 180,2 g/mol
Sulamispiste 103 °C
Tiheys 1,694 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 778 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK
Sakkaroosista valmistettua kiteistä hedelmäsokeria.

Fruktoosi eli D-fruktoosi eli hedelmäsokeri (C6H12O6) on sokeri, jota esiintyy hunajassa ja kaikissa hedelmissä. Fruktoosi on myös tavallisen sokerin eli sakkaroosin pilkkoutumistuote. Maksa muuntaa lisäksi verensokeria niin sanotuksi endogeeniseksi fruktooksiksi etenkin silloin, kun verensokeri on korkealla[2].

Fruktoosin osuus sokereista on hunajassa suurempi kuin tavallisessa sokerissa[3]. Hedelmissä on yleensä alle puolet fruktoosia lopun ollessa lähinnä verensokeria erittäin nopeasti nostavaa glukoosia[4].

Fruktoosin moolimassa on 180,2 g/mol, sulamispiste (hajoaa) 103–105 °C, itsesyttymislämpötila 360 °C ja CAS-numero 57-48-7.

Ihmiset maistavat fruktoosin 20-80 prosenttia makeampana kuin tavallisen sokerin. Fruktoosia tarvitaan tämän vuoksi vähemmän.[5]

Fruktoosi on hyvin hidas hiilihydraatti[6], sillä sen glykeeminen indeksi on hyvin alhainen verrattuna tavalliseen sokeriin[7]. Tämä pätee myös veren insuliinipitoisuuteen. Fruktoosi tuottaa toisaalta myös vähemmän kylläisyyden tunnetta ainakin nauttimista seuraavan tunnin aikana.[8]

Tavallinen sokeri eli sakkaroosi pilkkoutuu ruoansulatuselimistössä fruktoosiksi ja glukoosiksi.

Sorbitolista syntyy ruoansulatuksen yhteydessä fruktoosia[9].

Erittäin runsas fruktoosin nauttiminen lisää monien sairauksien riskiä. Fruktoosia voi kuitenkin nauttia huoletta enemmän kuin tavallista sokeria, jonka enimmäissuositus on vain 50 grammaa päivässä[10].

Valmistus

Fruktoosi valmistetaan erottamalla se tavallisesta sokerista eli sakkaroosista[11]. Valmistusprosessi koostuu kromatografisesta erotuksesta, hydrauksesta, kiteytyksestä ja ioninvaihdosta. Fruktoosin teollinen valmistus on suomalainen keksintö, ja fruktoosin kaupallinen tuotanto aloitettiin 1960-luvun lopun Suomessa. Sitä valmistettiin suomalaisesta sokerijuurikkaasta.[12]

Fruktoosin valmistetus aloitettiin vuonna 1968 Suomen Sokeri Oy:n Kotkan tehtaalla. Noin 90 prosenttia tehtaan tuottamasta fruktoosista meni vientiin vuonna 2011[12]. Monikansallisen DuPont-yhtiön omistukseen siirtynyt Kotkan tehdas oli ainoa fruktoosin tuotantolaitos Euroopan unionissa vuonna 2016[13].

Fruktoosia on opittu tuottamaan myös glukoosista isomerisaation avulla[14].

Imeytyminen ja metabolia

Ruokosokerin sisältämä glukoosi lisää huomattavasti fruktoosin imeytymistä, joka on vähäistä silloin, kun fruktoosia nautitaan ilman muita sokereita[15]. Fruktoosin imeytyminen suolistosta on hyvin yksilöllistä. Osa ihmisistä ei kykene imeyttämään täydellisesti edes 30-40 gramman suuruisia fruktoosiannoksia[16]. Bakteerit hajottavat tällöin suoleen jäänyttä fruktoosia, jolloin syntyy lyhytketjuisia rasvahappoja sekä vety-, hiilidioksidi- ja metaanikaasua[17].

Fruktoosi hajoaa ihmisillä etupäässä maksassa mutta myös munuaisissa, suolessa, rasvakudoksessa ja lihaksissa. Maksa täydentää fruktoosin avulla gykogeeni- ja triglyseridivarastojaan.[18]

Fruktoosin metaboliassa ei tarvita insuliinia ja fruktoosia päätyy glukoosia vähemmän aivohin ja haimaan[19]. Maksa muuntaa 29-54 prosenttia fruktoosista glukoosiksi, noin neljänneksen laktaatiksi ja 15-18 prosenttia glykogeeniksi[20]. Maksa täydentää fruktoosin avulla myös triglyseridivarastojaan[18].

Terveysvaikutukset

Jos fruktoosi ei imeydy suolistosta täydellisesti, bakteerit muuttavat suoleen jäänyttä fruktoosia suolistoterveyttä edistäviksi lyhytketjuisiksi rasvahapoiksi sekä vety-, hiilidioksidi- ja metaanikaasuksi. Veden ja kaasun kerääntyminen saattaa aiheuttaa ripulia, turvotusta, ilmavaivoja ja kipua. Imeytymätön fruktoosi saattaa turvottaa ja kipeyttää myös ohutsuolta.[17][21]. Suurten fruktoosimäärien käyttö saattaa myös vaurioittaa ohutsuolen pintaa[22].

Tutkimuksista on saatu näyttöä siitä, että erittäin fruktoosipitoinen ravinto johtaa insuliiniresistenssin kehittymiseen. Fruktoosia voi kuitenkin nauttia noin sata grammaa päivässä ilman insuliiniresistenssin lisääntymistä. Lisäksi 45–65 gramman suuruisen päiväannoksen on havaittu vähentävän kakkostyypin diabetesta sairastavien insuliiniresistenssiä.[23]

Maissisiirapin on havaittu lisäävän verenpainetaudin riskiä. Maissisiirappi sisältää jonkin verran enemmän fruktoosia kuin tavallinen sokeri, mutta pelkällä fruktoosilla ei ole silti havaittu olevan verenpainetta kohottavaa vaikutusta.[24]

Tutkimuksissa on havaittu, että paikoissa, joissa nautitaan eniten maissisiirappia sisältäviä virvoitusjuomia, leivonnaisia, makeisia, sokeroituja maitotuotteita ja muroja, esiintyy tavallista enemmän ylipainoa ja aineenvaihduntasairauksia. Koe-eläintutkimuksissa on havaittu lisäksi, että runsaasti fruktoosia sisältävä ruokavalio lisää ruokahalua, rasvakudosta, insuliiniresistenssiä, verenpainetta sekä heikentää veren rasva-arvoja. ihmisillä tehdyissä interventiotutkimuksissa on kuitenkin havaittu, ettei tavallisen sokerin korvaaminen fruktoosilla lisää ylipainoa tai siihen liittyviä sairauksia, jos ruokavalion kalorimäärä pysyy ennallaan.[25]

Fruktoosi imeytyy alhaisen glykemiaindeksinsä vuoksi hitaasti vereen, joten se ei aiheuta verensokerin voimakasta nousua. Hedelmäsokeri soveltuu tämän vuoksi hyvin etenkin diabeetikoille.[6] Kahdessa 2010-luvun jälkipuolella julkaistussa tieteellisestä yhteenvetotutkimuksessa havaittiin, että tavallisen sokerin korvaaminen fruktoosilla vähentää diabetesriskiä, eikä lisää veren triglyseriditasoja[26].

Vuonna 2014 julkaistussa kliinisessä tutkimuksessa havaittiin, että tyhjään vatsaan juotu fruktoosiliuos nostaa tavallista sokeriliuosta enemmän matala-asteista tulehdusta kuvaavan herkän CRP:n arvoa ja veren kolesterolihiukkasten määrää[27]. Eläinkokeissa on havaittu myös, että jyrsijöiden ruokkiminen fruktoosiliuoksella raskauden- ja imetyksen aikana heikentää jälkeläisten muistia ja oppimiskykyä[28].

On olemassa viitteitä siitä, että maksan glukoosista tuottama endogeeninen fruktoosi lisää metabolisen oireyhtymän ja munuaissairauden riskiä[29].

Katso myös

  • Fruktosemia eli fruktoosi-intoleranssi (HFI)

Lähteet

  1. ↑ D-Fructose NLM Viitattu 12.06.2012
  2. ↑ Miguel A. Lanaspa, Takuji Ishimoto, Nanxing Li, Christina Cicerchi, David J. Orlicky, Philip Ruzycki: Endogenous fructose production and metabolism in the liver contributes to the development of metabolic syndrome. Nature Communications, 10.9.2013, nro 1, s. 2434. doi:10.1038/ncomms3434. ISSN 2041-1723. Artikkelin verkkoversio. en
  3. ↑ Hunaja Fineli. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 22.11.2020.
  4. ↑ Kaaria, Satu: Fruktoosi onkin vaarallista HS.fi. 31.1.2013. Viitattu 1.2.2016.
  5. ↑ Kris Sollid RD: What is Fructose? Food Insight. 20.11.2020. Viitattu 3.7.2024. (englanniksi)
  6. ↑ a b Fruktoosin valmistus Suomessa täyttää 40 vuotta www.puunjalostusinsinoorit.fi. Viitattu 28.3.2020.
  7. ↑ Atkinson et. al.: Tables of Glycemic Index and Glycemic Load Values. Diabetes Care. 2008 Dec; 31(12): 2281–2283. Taulukko A1.
  8. ↑ Kathleen A. Page, Owen Chan, Jagriti Arora, Renata Belfort-Deaguiar, James Dzuira, Brian Roehmholdt, Gary W. Cline, Sarita Naik, Rajita Sinha, R. Todd Constable, Robert S. Sherwin: Effects of fructose vs glucose on regional cerebral blood flow in brain regions involved with appetite and reward pathways. JAMA, 2.1.2013, 309. vsk, nro 1, s. 63–70. PubMed:23280226. doi:10.1001/jama.2012.116975. ISSN 1538-3598. Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Lääkeinfo.fi - lääkevalmisteiden pakkausselosteet - VI-SIBLIN rakeet 610 mg/g, VI-SIBLIN S rakeet 880 mg/g laakeinfo.fi. Viitattu 28.2.2021.
  10. ↑ Nostaako sokeri sydäntautiriskiäsi? Sen voi tehdä jo tavallinen aamiainen ja välipala ET. 25.5.2015. Viitattu 14.4.2020.
  11. ↑ Lisättyä fruktoosia on vaikea välttää yle.fi. Viitattu 24.7.2020.
  12. ↑ a b Fruktoosin valmistus Suomessa täyttää 40 vuotta www.puunjalostusinsinoorit.fi. Viitattu 28.3.2020.
  13. ↑ Lisättyä fruktoosia on vaikea välttää yle.fi. 7.11.2013. Viitattu 5.8.2023.
  14. ↑ High fructose corn syrup: production, uses and public health concerns. www.cabdirect.org. Viitattu 26.7.2020.
  15. ↑ Katja Hätönen, Jaana Lindström, Tiina Laatikainen: Hiilihydraatit ja niiden terveysvaikutukset, s. 17–18. THL, TYÖPAPERI 4/2014.
  16. ↑ John P. Bantle: Dietary Fructose and Metabolic Syndrome and Diabetes. The Journal of Nutrition, 2009-6, nro 6, s. 1263S–1268S. PubMed:19403723. doi:10.3945/jn.108.098020. ISSN 0022-3166. Artikkelin verkkoversio.
  17. ↑ a b Ärtyvän suolen ruokavaliohoito – FODMAP-hiilihydraatit, gluteeni, rasva, kapsaisiini ja muut ravintotekijät Ravitsemustalo. 7.12.2016. Viitattu 5.10.2023.
  18. ↑ a b Sagar J. Dholariya, Josephine A. Orrick: Biochemistry, Fructose Metabolism. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, 2023. Teoksen verkkoversio (viitattu 5.10.2023).
  19. ↑ Nasim Khorshidian, Mahdi Shadnoush, Maryam Zabihzadeh Khajavi, Sara Sohrabvandi, Mojtaba Yousefi, Amir M. Mortazavian: Fructose and high fructose corn syrup: are they a two-edged sword?. International Journal of Food Sciences and Nutrition, 2021-08, 72. vsk, nro 5, s. 592–614. PubMed:33499690. doi:10.1080/09637486.2020.1862068. ISSN 1465-3478. Artikkelin verkkoversio.
  20. ↑ Sucrose, high-fructose corn syrup, and fructose, their metabolism and potential health effects: what do we really know? https://www.researchgate.net/publication/236047995_Sucrose_High-Fructose_Corn_Syrup_and_Fructose_Their_Metabolism_and_Potential_Health_Effects_What_Do_We_Really_Know
  21. ↑ Jaana Laine: Suolisto ohjaa meitä Kehittyvä Elintarvike. 28.9.2023. Viitattu 3.7.2024.
  22. ↑ Mark A. Febbraio, Michael Karin: “Sweet death”: Fructose as a metabolic toxin that targets the gut-liver axis. Cell Metabolism, 6.10.2021. doi:10.1016/j.cmet.2021.09.004. ISSN 1550-4131. Artikkelin verkkoversio. en
  23. ↑ Nasim Khorshidian, Mahdi Shadnoush, Maryam Zabihzadeh Khajavi, Sara Sohrabvandi, Mojtaba Yousefi, Amir M. Mortazavian: Fructose and high fructose corn syrup: are they a two-edged sword?. International Journal of Food Sciences and Nutrition, 2021-08, 72. vsk, nro 5, s. 592–614. PubMed:33499690. doi:10.1080/09637486.2020.1862068. ISSN 1465-3478. Artikkelin verkkoversio.
  24. ↑ Ronaldo P. Ferraris, Jun-yong Choe, Chirag R. Patel: Intestinal Absorption of Fructose. Annual review of nutrition, 21.8.2018, 38. vsk, s. 41–67. PubMed:29751733. doi:10.1146/annurev-nutr-082117-051707. ISSN 0199-9885. Artikkelin verkkoversio.
  25. ↑ Nasim Khorshidian, Mahdi Shadnoush, Maryam Zabihzadeh Khajavi, Sara Sohrabvandi, Mojtaba Yousefi, Amir M. Mortazavian: Fructose and high fructose corn syrup: are they a two-edged sword?. International Journal of Food Sciences and Nutrition, 2021-08, 72. vsk, nro 5, s. 592–614. PubMed:33499690. doi:10.1080/09637486.2020.1862068. ISSN 1465-3478. Artikkelin verkkoversio.
  26. ↑ https://www.facebook.com/mtv3uutiset:+Onko hedelmäsokeri parempi kuin tavallinen sokeri? Kyllä ja ei mtvuutiset.fi. 20.8.2017. Viitattu 17.5.2023.
  27. ↑ Faizan Jameel, Melinda Phang, Lisa G. Wood, Manohar L. Garg: Acute effects of feeding fructose, glucose and sucrose on blood lipid levels and systemic inflammation. Lipids in Health and Disease, 16.12.2014, nro 13, s. 195. PubMed:25515398. doi:10.1186/1476-511X-13-195. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio.
  28. ↑ Yuchen Zou, Qing Guo, Yidan Chang, Lihong Jia, Lingling Zhai, Yinglong Bai, Qi Sun, Wei Wei: Learning and memory impairment and transcriptomic profile in hippocampus of offspring after maternal fructose exposure during gestation and lactation. Food and Chemical Toxicology, 2022-11, 169. vsk, s. 113394. doi:10.1016/j.fct.2022.113394. ISSN 0278-6915. Artikkelin verkkoversio.
  29. ↑ Ana Andres-Hernando, Richard J. Johnson, Miguel A. Lanaspa: Endogenous fructose production: what do we know and how relevant is it?. Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care, 07 2019, nro 4, s. 289–294. PubMed:31166222. doi:10.1097/MCO.0000000000000573. ISSN 1473-6519. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Fruktoosi.
  • Fruktoosin kansainvälinen kemikaalikortti
  • Kehittyvä elintarvike: Fruktoosin valmistus Suomessa täyttää 40 vuotta (Arkistoitu – Internet Archive)
  • Fineli:Fruktoosin lähteet ruoka-aineissa
  • Rinnekoti-Säätiö, KV-tietopankki: Fruktosemia
  • Liber Herbarum II: Luettelo fruktoosia eli fruktoosia sisältävistä kasveista
  • PubChem: Fructose (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): D-Fructose (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): D-Fructose (englanniksi)
  • MarkerDB: D-Fructose (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fructose (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - fructose (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound - fructose (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Fructose (englanniksi)
  • ChemBlink: D(-)-Fructose (englanniksi)
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini